San Gregorio Magno, nel secondo libro dei suoi Dialoghi, ci da tutte le informazioni che riguardano San Benedetto. Lo scopo di San Gregorio era quello di infondere la speranza nel suo gregge demoralizzato, dimostrando che i santi esistevano ancora nel mezzo della drammatica spaccatura nella societa di quel tempo. San Gregorio Magno non ha scritto una storia nel senso attuale della parola, e quindi omette molti dettagli che ci sarebbe piaciuto conoscere. San Gregorio riconosce che il lettore poteva aspettarsi qualcosa in piu, e dice: "Se qualcuno vuole conoscere in modo piu particolareggiato lo stile di vita del santo, potra trovare nell'istruzione della Regola tutti i documenti del suo insegnamento, perche sicuramente quest'uomo di Dio non ha proposto nessun insegnamento senza prima averlo messo in pratica nella sua vita."